Billy Cunningham打球勇猛，执教严格，常胜。他最终落脚篮球名人堂，满载成功的履历似乎在指导人们如何预定“传奇人物”的头衔。作为球员和教练，他先后两次为费城76人夺下NBA总冠军。
在他数不清的荣誉中，有1966年新秀第一阵容，三次NBA第一阵容。72-73赛季，他获得ABA最有价值球员奖，并在全明星赛中独得18分。1986年入选名人堂，1990年作为第一批十人成员入选纽约篮球名人堂，1996年加封NBA 50大。他还担任过NBA全国转播解说员，后来成了迈阿密热火的股东。
“看看Billy的一生，太神奇了。”前76人主管，现奥兰多魔术副主席Pat Williams在1992年对New Miami杂志说，“他是高中超级巨星，上北卡，入选全美阵容，状元秀，NBA全明星。然后退休做教练，按胜率算得上历史超一流。解说一行他也做到全国顶尖。然后插手NBA扩军，分到一支球队的股份。不可思议，我不记得他曾做过任何一件不成功的事情。太神奇了。”
“他是个战士。” Cunninghan在迈阿密的合伙人Lewis Schaffel说道，他也是Cunninghan在布鲁克林区的旧友，“他总会找到办法击败你。”
在费城每日新闻报上，凯尔特人巨星John Havlicek回忆起一次他在Cunningham头上射下25分。终于一次他试图用掩护摆脱时，Cunninham一把抓住他的短裤。“Billy不能容忍我再得分了。” Havlicek说道。
Billy Cunningham五岁生日那天得到一个篮球, 他跑出房子奔向最近的一个篮球场 -- 三个街区外的St. Rose of Lima语言学校。“整个夏天我就在那儿住下了。”他回忆说，“我还不知道怎么玩，但篮球就是有种特殊的东西，让我一下子爱上了它。”
他是街头球场常客，体育馆的原住民，更是高中明星，率领Erasmus Hall高中夺得1961年纽约市冠军。因为弹跳超强，人送外号 --- “袋鼠男孩”。
但Cunningham并没给当时北卡的菜鸟教练Dean Smith留下太好的印象，至少没有马上留下。当初征招Cunningham的是北卡Tar Heels前任教练Frank McGuire，其实他为继任者Smith留下了一份大礼。但那个1961年的秋天，Cunningham走下北卡Chapel Hill的公共汽车时，人们看到的是一个皮包骨头，满脸雀斑，红发乱蓬，走路八字的衰人.
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